Dispense di chimica organica: sunto ben fatto per un corso di laurea in biotecnologie

Oggi vi propongo una dispensa di chimica organica, utilissima a tutti coloro che si stanno cimentando con lo studio della materia.
Il lavoro è molto completo e ricco di informazioni.
Si tratta della traccia delle lezioni del corso di chimica organica per la laurea in biotecnologie dell'università di... Genova, tenuto dal Prof. Luca Banfi.

Per la redazione dei documenti, il Prof. Banfi si è appoggiato ai seguenti testi:

W. H. Brown, "Introduzione alla Chimica Organica", seconda edizione, EdiSES






J. McMurry, "Fondamenti di Chimica Organica", 3a edizione, Zanichelli






e l'indice del lavoro può essere così descritto (guardate che gli argomenti sono trattati in modo ampio ed esaustivo, per essere una traccia di studio)

1) Nozioni introduttive e composti privi di funzionalità (8 ore)
1.1 Introduzione
1.2 Il legame chimico nei composti organici
1.2.1: richiamo della configurazione elettronica; definizione di guscio di valenza.
1.2.2: strutture di Lewis atomiche; regola dell'ottetto
1.2.3: formazione di legami: la driving force di arrivare alla configurazione del gas raro piu' vicino: regola
dell'ottetto.
1.2.4: rappresentazione di Lewis delle molecole. Regola del gas nobile
1.2.5: Elettronegatività: legami covalenti e legami ionici
1.2.6: Molecole cariche: carica formale. Esempio del bicarbonato di sodio
1.2.7: Molecole con doppia carica positiva e negativa.
1.2.8: La risonanza. Frecce a doppia punta.
1.2.9: Forma delle molecole. Definizione di angolo di legame e lunghezza di legame. Uso della teoria VSEPR per
prevedere gli angoli di legame.
1.2.10: Teoria dell'orbitale molecolare. Legami sigma.
1.2.11: Il concetto di orbitali ibridi. Il legame pi greco.
1.3 Alcani
1.3.1: Formula bruta e formula di costituzione. Isomeria costituzionale. Chemiodiversità degli alcani.
1.3.2: Classificazione degli atomi di carbonio
1.3.3: Nomenclatura
1.3.4: Conformazioni dell'etano
1.3.5: Conformazioni del cicloesano
1.3.6: Proprietà fisiche degli alcani
1.3.7: Sostanziale inerzia degli alcani. La combustione
1.3.8: Quando una reazione avviene? Il concetto di equilibrio e velocità di reazione
1.3.9: Reazioni consecutive.
1.3.10: Fonti naturali degli alcani
1.3.11: Il concetto di gruppo funzionale
2) Panorama dei principali gruppi funzionali: proprietà fisiche e acido-base. Tecniche di
separazione. (9 ore)
2.1 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura
2.2 Interazioni di non legame e proprietà fisiche
2.3 Proprietà acido-base di composti organici
2.3.1: Richiamo di concetti fondamentali su acidi e basi
2.3.2: Acidità degli alcoli
2.3.3 Acidità dei fenoli
2.3.4 Acidità degli acidi carbossilici
2.3.5 Basicità degli alcoli
2.3.6 Basicità delle ammine alifatiche ed aromatiche
2.3.7 Basicità del gruppo guanidinico
2.3.8 Influenza delle proprietà acido-base sulla solubilità
2.4 Separazione per estrazione
2.4.1 Generalità su estrazioni liquido-liquido
2.4.2 Separazione di una sostanza acida da una neutra
2.4.3 Separazione di una sostanza basica da una neutra
2.5 Purificazione per cristallizzazione
2.6 Purificazione per distillazione
2.7 Purificazione per cromatografia
3) Stereochimica (5 ore)
3.1 Tipi di stereoisomeri
3.2 Chiralità
3.3 Notazioni R/S
3.4 Composti con due carboni asimmetrici
3.5 Polarimetria
3.6 Miscele di enantiomeri
3.7 Proiezioni di Fischer
3.8 Centri stereogenici equivalenti
3.9 Chiralità in cicloesani disostituiti: il caso dell' 1,2-cicloesandiolo
3.10 Proprietà chimiche di enantiomeri
3.11 Chiralità nel mondo biologico
3.12 Risoluzione di enantiomeri per formazione di sali diastereoisomerici
3.13 Isomeria E/Z negli alcheni
4) Reazioni dei doppi legami C=C (6 ore)
4.1 Idrogenazioni di alcheni
4.2 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov
4.2.1 Addizione di acidi alogenidrici
4.2.2 Idratazione
4.2.3 Addizione di alogeni
4.3 Benzene ed aromaticità
4.4 Composti eteroaromatici e loro proprietà basiche
4.5 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene
4.5.1 Generalità
4.5.2 Alogenazione
4.5.3 Nitrazione
4.5.4 Reazione con alcheni
4.5.5 Solfonazione. Usi degli acidi solfonici
4.5.6 Effetti attivanti ed orientanti dei sostituenti
4.6 Tautomeria cheto-enolica in fenoli, derivati eteroaromatici e composti carbonilici
5) Reazioni dei doppi legami C=O (8 ore)
5.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici
5.1.1 Generalità
5.1.2 Addizione di nucleofili ossigenati
5.1.3 Addizione di nucleofili azotati
5.1.4 Addizioni coniugate
5.2 Sostituzioni nucleofile aciliche
5.2.1 Generalità sulle sostituzioni nucleofile aciliche: aspetti termodinamici e cinetici. Reattività dei vari derivati
carbossilici
5.2.2 Preparazione di cloruri acilici
5.2.3 Preparazione di anidridi
5.2.4 Preparazione di esteri
5.2.5 Preparazione di acidi carbossilici
5.2.6 Preparazione di ammidi
5.3 Altri derivati carbossilici
5.3.1 Nitrili
5.3.2 Derivati dell'acido carbonico
5.3.3 Derivati di ossiacidi inorganici
5.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nel mondo biologico
5.5 Reazioni di nucleofili al carbonio al carbonile: condensazioni
5.5.1 Acidità in posizione al carbonile
5.5.2 Condensazioni aldoliche
5.5.3 Condensazioni di Claisen. Decarbossilazioni
5.5.4 Condensazioni aldoliche e di Claisen nel mondo biologico
6) Amminoacidi e peptidi (4 ore)
6.1 Descrizione dei vari amminoacidi proteinogenici
6.2 Stereochimica degli amminoacidi
6.3 Proprietà acido-base degli amminoacidi: elettroforesi
6.4 Peptidi
6.5 Struttura primaria dei peptidi: sequenziamento
6.6 Struttura secondaria
6.7 Struttura terziaria
6.8 Struttura quaternaria
6.9 Funzionamento di alcuni enzimi: chimotripsina, citrato sintasi
6.10 Risoluzione cinetica
(6.11 Sintesi di peptidi)
7) Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (chimiche e biologiche) (6 ore)
7.1 Calcolo del numero di ossidazione
7.2 Stato di ossidazione di idrocarburi
7.3 Stato di ossidazione di derivati ossigenati
7.4 Ossidazione alcani
7.5 Ossidazione alcoli a carbonili e carbossili
7.6 Riduzione di composti carbonilici e carbossilici
7.7 Riduzione della vanillina
7.8 Redox biologiche: NAD e FAD.
7.9 Ossidazione di alcheni - epossidi
7.10 Riduzione di nitro-derivati
7.11 Derivati dello zolfo
7.12 Chinoni
8) Sostituzioni nucleofile alifatiche (4 ore)
8.1 Sostituzioni nucleofile SN2 a partire da alcoli via solfonati, bromuri, fosfati.
8.2 Reattività relativa. Sintesi di eteri ed ammine. Sali di ammonio quaternario. Azidi.
8.3 Competizione con reazioni di eliminazione.
8.4 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1
8.4 Apertura di epossidi
8.5 Terpeni - steroidi
9) Carboidrati (3 ore)
9.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi
9.2 Mutarotazione
9.3 Glicosidi
9.4 Ossidazioni di monosaccaridi
9.5 Polisaccaridi
10) Lipidi (2 ore)
10.1 Trigliceridi - Cere
10.2 Fosfolipidi
11) Acidi nucleici (2 ore)
12) Reazioni radicaliche (2 ore)

13) Esercitazioni di laboratorio
13.1 Cristallizzazione ed estrazione dell'acido benzoico
13.2 Separazione della tributilammina dall'acetato di pentile.
13.3 Cromatografia.
13.4 Risoluzione alfa-metilbenzilammina. Polarimetria
13.5 Risoluzione cinetica fenilalanina. Polarimetria
13.6 Riduzione vanillina.

Non vi sarà di certo sfuggita la parte sulle esercitazioni di laboratorio...

Il lavoro lo potete scaricare da questo link, poi sta a voi studiarlo e metterne in pratica i benefici.
Buono studio.
GAGiuliani